Mężczyzna w średnim wieku - Miles, którego gra Paul Giamatti, jest niespełnionym i odrobinę pechowym pisarzem. Nie mogąc wydać swych książek, a musząc jakoś zarobić na życie, uczy w szkole angielskiego. Nie może też wyjść z dołka po rozwodzie ze swoją piękną żoną. Miles ma przyjaciela - Jacka (Thomas Haden Church), który jest zupełnym jego przeciwieństwem: pewny siebie, żyjący chwilą i uwielbiający miłosne podboje. Jack za tydzień bierze ślub, dlatego Miles postanawia zabrać go na przyjacielską włóczęgę samochodem, aby po raz ostatni mógł zakosztować wolności. Dla Milesa jednak wyprawa jest przede wszystkim pretekstem do kosztowania znakomitych win w okolicznych winnicach. Jack natomiast zdecydowanie bardziej niż wina, woli kobiety i wdaje się w romans z piękną dziewczyną o imieniu Stephanie. Stawia to pod znakiem zapytania jego ślub. Z kolei na drodze Milesa pojawia się urodziwa kelnerka Maya, która podobnie jak on rozsmakowana jest w winach. To zbliża ich do siebie. Perypetie dwójki, różnych jak ogień i woda, przyjaciół, stanowią serię komiczno-tragicznych wydarzeń.